Một câu chuyện hài lãng mạn xúc động về sự gặp gỡ định mệnh giữa Josh Danahue - một nhà môi giới bất động sản thành công và chủ nhân của một rạp hát đầy sáng tạo. Trước áp lực từ một nhà phát triển tham lam, cả hai phải cùng nhau tìm ra cách để bảo vệ không gian nghệ thuật đầy màu sắc này. Josh, người vốn tự tin và lạnh lùng, đã dần bị cuốn hút bởi tình cảm và tài năng của chủ nhân rạp hát, và quyết định tham gia vào vở kịch Once Upon A Date để giúp rạp hát vượt qua khó khăn. Một hành trình đầy đam mê, hài hước và tình yêu sẽ chứng minh rằng nguồn cảm hứng thực sự có thể đến từ những người xung quanh chúng ta.
